W roku 1968 założył firmę Amstrad, której nazwa jest połączeniem akronimu jego imion i nazwiska oraz słowa trade. W 1980 Amstrad trafiła na londyńską giełdę papierów wartościowych. W szczytowym okresie swojej popularności, tj. w latach 80', kiedy firma zajmowała się produkcją komputerów osobistych, a sztandarowy produkt Amstrad CPC 464 podbił rynki, jej wartość była wyceniana na 1,2 mld funtów brytyjskich. W 1986 roku przejął firmę Clive'a Sinclaira – Sinclair Research Ltd. – innego producenta komputerów. W 2007 roku Sugar odsprzedał interes firmie BSkyB za ok. 125 mln funtów brytyjskich.
W roku 2000 Alan Sugar otrzymał z rąk królowej brytyjskiej honorowy tytuł szlachecki w uznaniu usług, jakie oddał angielskiemu biznesowi.
Sugar odszedł na emeryturę w lipcu 2008 roku, rezygnując z posady prezesa w należącej już podówczas do BSkyB firmie Amstrad. W styczniu 2009 roku w telewizji BBC Two wyemitowano film o jego życiu: „The Real Sir Alan”.
Własnością rodziny w dalszym ciągu pozostaje inna firma – Amsair Executive Aviation (nazwa również wywodzi się od założyciela: Alan Michael Sugar Air).