W 2006 zadebiutował w filmie Sofii Coppoli Maria Antonina, do którego dostał angaż dzięki wstawiennictwu swojej byłej dziewczyny, Keiry Knightley. Rola kochanka królowej przyniosła mu tytuł „Złotego torsu”, który nadał mu The New York Times. W 2011 wystąpił w siedmiu odcinkach serialu ABC Dawno, dawno temu (Once Upon A Time), w podwójnej roli Łowcy/szeryfa Grahama Humberta. W brytyjskim Upadek (The Fall) zagrał seryjnego mordercę u boku Gillian Anderson. W 2013 dostał angaż do roli Christiana Greya w filmie Pięćdziesiąt twarzy Greya. Za tę rolę otrzymał Złotą Malinę dla najgorszego aktora pierwszoplanowego. Dwa lata później został nominowany do tej antynagrody w tej samej kategorii za rolę w kolejnej części serii – Ciemniejszej stronie Greya. W grudniu 2016 został okrzyknięty najseksowniejszym mężczyzną 2017 w rankingu sporządzonym przez magazyn Glamour.
Od początku kariery aktorskiej pojawił się na okładkach magazynów, takich jak m.in.: „Variety”, „Attitude” (w maju 2006), „London Evening Standard” (4 września 2009), „Elle” (edycja brytyjska w lutym 2015), „Variety” (w lutym 2015), „Details” (w lutym 2015), „GQ” (we wrześniu 2018), „Esquire” (edycja hiszpańska w październiku 2018), „Glamour”, „Interview” (w lutym 2015) i „The Times” (w grudniu 2018).