Toronto Raptors Po raz drugi w NBA wylądował sześć lat później, kiedy po grze w europejskich klubach, zdecydował się wrócić. 28 sierpnia Kontrakt podpisały z nim Dinozaury z Toronto. Wystąpił w ich barwach 39 razy. Debiut miał miejsce 5 listopada, kiedy Raptors pojechali do Detroit po pierwszych trzech wygranych meczach. W czwartym jednak ulegli 93:100, a Solomon w 12 minut rzucił 4 punkty, dorzucając do tego 3 asysty. Przygoda z zespołem z Kanady trwała do początku lutego 2009, ale przez ten czas Willie miewał znakomite spotkania. Już w szóstym w barwach zespołu zdołał zdobyć 15 punktów i zaliczyć 11 asyst, a jego zespół pokonał Miami Heat 107:96.
Swój wówczas rekord asyst wyrównał na początku 2009 w meczu z Milwaukee Bucks. Skutecznie też podawał w innych meczach - 7 razy w wygranym meczu z Houston Rockets (było 73:84 - Solomon oprócz tego miał 8 pkt., 4 zbiórki i 3 przechwyty) czy 9 razy w wygranym meczu z Memphis Grizzlies (było 82:103 - Solomon miał także 10 pkt. i 3 przechwyty).
Innym razem, kiedy Toronto pokonało Washington Wizards 99:93, to Solomon w 36 minut uzyskał 14 pkt., miał 5 asyst, 4 zbiórki i 1 blok.