Dobrą formę prezentował także w sezonie 1995/1996, w którym zajął trzynaste miejsce w klasyfikacji generalnej. Trzykrotnie meldował się w czołowej dziesiątce, najlepszy wynik osiągając 28 lutego 1996 roku w Sapporo, gdzie był czwarty. W kolejnym sezonie spisał się nieco słabiej, ani razu nie mieszcząc się w pierwszej dziesiątce, a w klasyfikacji generalnej zajął 25. miejsce. W lutym 1997 roku wystartował na Mistrzostwach Świata w Trondheim, gdzie wraz z kolegami był dziewiąty w sztafecie, a konkurs indywidualny ukończył dopiero na 34. miejscu.
Najważniejszym punktem sezonu 1997/1998 były Igrzyska Olimpijskie w Nagano. W konkursie indywidualnym Tsugiharu uzyskał trzeci wynik na skoczni i do biegu przystąpił ze stratą 51 sekund do prowadzącego Bjarte Engena Vika z Norwegii. Na trasie biegu został jednak minięty przez trzech rywali, w tym swojego brata, i do mety przybiegł na szóstym miejscu. W zawodach drużynowych Japończycy zajmowali po skokach piąte miejsce i do biegu przystąpili ze stratą 21 sekund. Na trasie biegu nie zdołali awansować, kończąc bieg na piątej pozycji ze stratą ponad dwóch minut. W zawodach pucharowych trzykrotnie plasował się w czołowej dziesiątce, najbliżej podium będąc 28 lutego 1998 roku w Sapporo, gdzie ponownie był czwarty. W klasyfikacji generalnej zajął 25. miejsce.