Pierwszy nalot I/StG 76 O godzinie 4:40 rozpoznawczy Dornier Do 17P wystartował z niemieckiego lotniska w celu rozpoznania miasta Wieluń i okolic; z powodu mgły załoga nie odnalazła miasta. O 5:02 następny Do 17P wystartował w tym samym celu, jednak i ten samolot prawdopodobnie nie odnalazł Wielunia.
Wtedy również wystartowało 29 Junkersów Ju 87B oraz mający sfotografować skutki nalotu Do 17P (5.21). Pierwsze bomby spadły na szpital Wszystkich Świętych, wyraźnie oznakowany – jak wspominają świadkowie – symbolami Czerwonego Krzyża. W tym ataku zginęły 32 osoby.
I/StG 77 33 Ju87B wraz z Do 17 wystartowały o 4:50, ale zrzuciły tylko 22 bomby na miasto. Jeden stukas został uszkodzony odłamkami zrzuconej przez siebie bomby, natomiast dwa zostały uszkodzone ogniem z ziemiPodatność stukasów na niskokalibrowy ogień z ziemi spowodowała zaniechanie lotów koszących już 1 września, przynajmniej do momentu wymiany systemu chłodzącego.. Oba ostrzelane samoloty wylądowały awaryjnie – jeden w Opolu (uszkodzona chłodnica), drugi blisko Dobrodzienia (uszkodzony zbiornik oleju). Inne źródło – krytycznie nastawione co do sensu nalotu„Nie występował żaden powód brutalnego zniszczenia miasta”;