W 1911 r., jako uczeń 6 klasy, włączył się do pracy w tajnym Towarzystwie Tomasza Zana. Dla Kasprowicza rozpoczęło się nowe życie w konspiracji, którego hasłem była walka z wrogiem, wzajemne kształtowanie się i zaprawianie się w harcie i odporności. W 1912 r. wrócił na życzenie rodziców do Gniezna, by rozpocząć praktykę w firmie Ojca. Wyjeżdżał do Londynu, Antwerpii i Berlina. W Berlinie, nawiązał kontakty ze studentami z Gniezna i zaczął uczęszczać na wykłady z literatury polskiej prowadzone przez Aleksandra Brücknera. Nie chcąc pozostać juniorem w firmie ojca podjął decyzję o rozpoczęciu studiów ekonomicznych. Wybuch I wojny stał się dla młodego Kasprowicza powodem do opuszczenia Gniezna. Zwolniony, po kumotersku, ze służby w wojsku niemieckimi, dla „poprawy zdrowia” udał się do kilku sanatoriów, przygotowując się w tym czasie do zdania matury. W latach 1916–1918 studiował w Wyższej Szkole Handlowej w Berlinie, wówczas też zaangażował się w pracę społeczną w Towarzystwie Naukowym Akademików Polaków w Berlinie, którego prezesem był Wojciech Korfanty, oraz w organizację samopomocowo-charytatywnej „Bratnia Pomoc”. Uczestniczył też w pracy wychowawczej, polityczno-narodowej wśród starszego wychodźstwa oraz w Towarzystwie Gimnastycznym „Sokół”.