W tamtym okresie był również radnym Gdyni.
Wrzesień 1939 r. zmusił Kasprowicza do opuszczenia Wybrzeża. Pod obstrzałem niemieckim, dotarł do Łubna w powiecie łęczyńskim, gdzie u swoich krewnych przebywała już jego żona. Będąc honorowym konsulem Rumunii, postanowił jednak po paru dniach pojechać do Warszawy. Został przez Niemców zatrzymany w Milanówku. Dokumenty honorowego konsula Rumunii pozwalają Kasprowiczowi na uzyskanie przepustki do Poznania, a następnie do Gdyni. Po informacji, że gestapo aresztowało nieomal całą inteligencję gdyńską Bolesław Kasprowicz ponownie jako konsul uzyskuje zgodę na wyjazd z Gdyni. Po wielu perypetiach przez Bydgoszcz i Poznań dotarł do Warszawy. W Poznaniu dowiedział się, że jest poszukiwany i że grożą mu represje za pracę Gdyni, również za udział w powstaniu wielkopolskim. Wraca do Warszawy. Doskonała znajomości języka niemieckiego i zdolności organizacyjne pozwalają na normalną egzystencję rodziny, a nawet wspierać podziemie. Po nawiązaniu kontaktu z akademickimi nauczycielami Tadeuszem Ocioszyńskim i Władysławem Kowalenką jako wykładowca przystąpił do Instytutu Morskiego przy Tajnym Uniwersytecie Ziem Zachodnich w Warszawie. Po upadku powstania Kasprowicz przeszedł przez Front Mokotowski i obóz w Pruszkowie dotarł do Piotrkowa Trybunalskiego. Tam doczekał się zakończenia działań wojennych.