Roderick James McMahon, częściej posługujący się imieniem „Jess”, był najmłodszym dzieckiem Rodericka McMahona i Elizabeth McMahon, a także pierwszym członkiem tej rodziny urodzonym w Stanach Zjednoczonych. Wspólnie ze swoim bratem. Edwardem Josephem „Eddiem” McMahonem, zajmował się sportem od strony biznesowej, w szczególności baseballem i boksem. Nowatorskie było organizowanie przez braci McMahon walk bokserskich między białoskórymi a czarnoskórymi bokserami, mimo obowiązującej segregacji rasowej. Jess McMahon posiadał drużyny baseballowe New York Lincoln Giants i Star Giants. W 1925 bracia McMahon zostali oficjalnymi organizatorami walk bokserskich na hali sportowej Madison Square Garden. W 1932 Jess McMahon zaczął organizować gale wrestlingu na stadionie Municipal Stadium w wiosce Freeport leżącej w obrębie miasta Hempstead w stanie Nowy Jork. W 1935, Eddie McMahon, zmarł z powodu przewlekłej choroby. W 1952 Jess McMahon razem z innowatorskim i odnoszącym sukcesy promotorem wrestlingu, Tootsem Mondtem, założył organizację wrestlingu Capitol Wrestling Corporation. W 1953 organizacja dołączyła do monopolistycznej ligi National Wrestling Alliance. Jess McMahon ożenił się z nowojorczanką irlandzkiego pochodzenia, Rosanną „Rosą” z domu McGinn, która przyjęła nazwisko męża. Razem mieli trójkę dzieci.