Menedżer Umagi (2006–2007) Wiosną 2006 został przeniesiony do WWE, gdzie zasilił brand RAW. Zadebiutował 3 kwietnia 2006 jako Armando Alejandro Estrada w gimmicku antagonisty – kubańskiego biznesmena i menedżera Umagi, który również debiutował podczas tego samego odcinka Raw. Estrada prezentował swój wizerunek biznesmena nosząc drogi garnitur z kubańskimi cygarami w kieszeni marynarki oraz kapelusz panamaArmando Estrada, wwe.com, [dostęp: 2021-06-02].. Występując jako Kubańczyk, Estrada często podkreślał w kayfabe swoje ścisłe związki z Fidelem CastroFrom Havana to WWE, wwe.com, [dostęp: 2021-06-02].. Menedżerując Umagę występował wraz z nim biorąc udział w rywalizacji z takimi zawodnikami jak Ric Flair, D-Generation X, Kane oraz John CenaFeuds, cagematch.net, [dostęp: 2021-06-02].. Jako menedżer Umagi stanął w sojuszu z Vince’em i Shane’em McMahonami w storyline przeciwko Donaldowi Trumpowi, który wtedy prowadził rywalizację z Vince’m McMahonem o wpływy w WWEhe amazing story of how President Donald Trump was inducted into the WWE Hall of Fame and his WrestleMania match with Vince McMahon, talksport.com, [dostęp: 2021-06-02]..