Pierwszy mecz został rozegrany 10 marca 1879 na Raeburn Place w Edynburgu i zakończył się remisem. W następnym roku, 28 lutego, Anglia pokonała Szkocję w Manchesterze i stała się pierwszym posiadaczem pucharu. Od tej pory oba zespoły spotykały się wielokrotnie. Dwie z tych potyczek nie były wliczane do walki o Calcutta Cup – Centenary Match („mecz stulecia”), 27 marca 1971 (Szkocja wygrała wtedy 26:6), oraz półfinał Pucharu Świata w 1991 (Anglia wygrała 9:6). Oba mecze były rozgrywane na Murrayfield.
Puchar Puchar mierzy w przybliżeniu 45 cm wysokości (18 cali). Trzy rączki są uformowane w kształcie kobr. Na wieku znajduje się figurka słonia. Inskrypcja na drewnianej podstawie głosi:
THE CALCUTTA CUPPRESENTED TO THE RUGBY FOOTBALL UNION BY THE CALCUTTA FOOTBALL CLUB AS AN INTERNATIONAL CHALLENGE CUP TO BE PLAYED FOR ANNUALLY BY ENGLAND AND SCOTLAND 1878 Na dodatkowych tabliczkach przytwierdzonych do podstawy wyszczególnione są daty poszczególnych meczów, zwycięskie drużyny oraz nazwiska obu kapitanów.