W roku 1454 sprzeciwił się udzieleniu przez króla pomocy Związkowi Pruskiemu w antykrzyżackim powstaniu. Podczas głosowania w Radzie Królewskiej oponował przeciwko udziałowi Korony w wojnie z Zakonem. Uznał nawet, że król działa na szkodę państwa i na znak protestu zrezygnował z udziału w Radzie Królewskiej. W ostatnich miesiącach życia wspierał jednak finansowo działania wojenne. Pragnął uczynić z Polski potężną siłę w zagrożonym świecie chrześcijańskim. Był właścicielem zamku w Pińczowie, o którym Jan Długosz pisał, że nie miał sobie równych. Posiadał także ok. 60 wsi i 3 miasta.
Zdaniem niektórych historyków w czasie, gdy pracował w kancelarii królewskiej, prowadził rodzaj dziennika, w którym odnotowywał ważne wydarzenia. Dzieło to nie zachowało się do naszych czasów. Zmarł 1 kwietnia 1455 w Sandomierzu skutkiem przeziębienia, jakiego doznał dzień wcześniej w czasie nabożeństwa żałobnegoJerzy Daniel, Kalendarz Świętokrzyski 2005. Wydawnictwo Jedność Kielce 2014, s. 229.. Pochowany został w katedrze na Wawelu.
Zbigniew Oleśnicki swój talent polityczny i zdolności poświęcił na swój sposób interpretowanym interesom dynastii Jagiellonów, wywierając przemożny wpływ na ich politykę.