Podczas tego okresu Fresi z Interem zdobył Puchar UEFA 1998 (rok wcześniej dotarł z Interem do finału tych rozgrywek, gdzie Inter uległ w rzutach karnych FC Schalke 04), wicemistrzostwo Włoch 1998, ćwierćfinał Ligi Mistrzów 1999 (uczestniczył tylko w początkowej fazie tych rozgrywek), gdzie Inter uległ późniejszemu zwycięzcy Manchesterowi United oraz finał Pucharu Włoch 2000. Ostatni raz w Interze zagrał 23 maja 2000 w meczu barażowym o udział w Lidze Mistrzów z Parmą. Ogółem w barwach Interu wystąpił w 123 meczach (86 w lidze, 20 w europejskich pucharach oraz 17 w Pucharze Włoch) i strzelił 1 bramkę w lidze.
W 2000 roku został na sezon wypożyczony z Interu do SSC Napoli, z którym spadł do Serie B. W sezonie 2001–2002 grał w Bologna FC. Był to najlepszy sezon w karierze Fresiego, gdyż wystąpił w 25 meczach i strzelił 8 bramek, co zaowocowało transferem do ówczesnego mistrza Włoch Juventusu. Z Juventusem zdobył mistrzostwo Włoch 2003, choć Fresi występował sporadycznie w meczach bianconerrich. Problemy z miejsce w podstawowym składzie spowodowały transfer w połowie sezonu 2003–2004 do AC Perugia. Z Perugią spadł do Serie B po przegranych barażach Fiorentiną.