Uczył się na tyle dobrze, iż pozwolono mu przeskoczyć jedną klasę, gdy przeniósł się do gimnazjum realnego w Klotzsche koło Drezna.

Studia i pierwsze publikacje Hennig w młodym wieku zainteresował się systematyką biologiczną oraz zoologią i szybko posiadł dużą wiedzę w tych dziedzinach. W 1932 roku z bardzo dobrymi ocenami ukończył szkołę średnią i rozpoczął studia z zoologii, botaniki i geologii na Uniwersytecie w Lipsku. Ze względu na jego dużą wiedzę pozwolono mu korzystać z głównego laboratorium wydziału zoologii już na pierwszym roku studiów i nie musiał kończyć dwusemestrowego kursu. Hennig jeszcze przed rozpoczęciem studiów miał spore doświadczenie z systematyką entomologiczną.

Przez kilka lat, od około 1927 do 1932, mieszkał na pensji w domu jednego ze swoich nauczycieli, M. Rosta. Rost znał Wilhelma Meisego, wówczas pracującego w drezdeńskim muzeum historii naturalnej, i zapoznał go z Willim Hennigiem, gdyż Hennig chciał dowiedzieć się o zoologii, zwłaszcza systematyce, więcej, niż nauczyciele byli w stanie go nauczyć. Meise powierzył Hennigowi zadanie stworzenia alfabetycznego spisu ryb przechowywanych w Brytyjskim Muzeum Historii Naturalnej. Gdy spostrzegł jego talent i zapał, zachęcił go do podjęcia poważnych badań empirycznych.