W kontraście do Gmachu, architektura osiedli mieszkalnych zachowuje tradycyjne, klasycyzujące formy, typowe dla obiektów z tego okresu realizowanych przez PKP w całym kraju, natomiast w jej rozplanowaniu wprowadza nader nowoczesne, modernistyczne standardy funkcjonalne i użytkowe, jakim późniejsza zabudowa w Chełmie już nie potrafiła dorównać.
Ulice Główne ulice w obszarze osiedla Dyrekcja zrealizowane według planów z lat 1928–1939:
Dyrekcja Górna:
ul. Katedralna ul. Jana Kazimierza (częściowo niezrealizowana: między Żwirki i Wigury a Słowackiego) ul. Bohdanowicza (Armii Czerwonej w okresie PRL, obecnie Żwirki i Wigury, częściowo niezrealizowana: do Wojsławickiej) ul. Wysoka ul. Graniczna ul. Wiejska ul. Batorego (fragment między Wiejską i pl. Tysiąclecia) ul. Radomska (przemianowana w Bydgoską) pl. Żwirki (obecnie Tysiąclecia Państwa Polskiego)
Dyrekcja Dolna:
ul. 1-Pułku Szwoleżerów (Odrodzonego Wojska Polskiego w okresie PRL) (fragment przy pl. Niepodległości) ul. 11-Listopada (22-Lipca w okresie PRL) (fragment przy pl. Niepodległości) pl. Wolności (pl. PKWN w okresie PRL, obecnie pl. Niepodległości) al. Piłsudskiego (Świerczewskiego w okresie PRL) (fragment) ul. Wołyńska (fragment przy pl. Niepodległości) droga wewnętrzna rozgraniczająca osiedle Dyrekcja i osiedle ChSM (al.