Kariera muzyczna W 2006 nagrała utwór „Summertime” na album kompilacyjny nagrany przez hollywoodzkie gwiazdy, Unexpected Dreams – Songs from the Stars. W kwietniu 2007 wystąpiła gościnnie razem z zespołem The Jesus and Mary Chain na koncercie w Kalifornii. W tym samym roku zagrała w teledysku do piosenki Justina Timberlake’a, „What Goes Around... Comes Around”, który był wyróżniony za najlepszą reżyserię w klipie roku podczas MTV Video Music Awards.
19 maja 2008 wydała swój debiutancki album pt. Anywhere I Lay My Head, składający się z coverów utworów Toma Waitsa i jednego autorskiego utworu, a w chórkach w dwóch piosenkach zaśpiewał David Bowie. Album został 23. najlepszym albumem roku według New Musical Express i dotarł do 16. miejsca na liście Billboard 200, lecz jednocześnie został okrzyknięty najgorszym albumem roku według Entertainment Weekly.
We wrześniu 2009 wydała, inspirowany duetami Serge’a Gainsbourga i Brigitte Bardot, album pt. Break Up, który nagrała w duecie z Pete’em Yornem.