XX wieku miasto zaczęli licznie odwiedzać turyści. W 1931 r. przebudowano linię kolejową do Żukowa, dzięki czemu stała się częścią tzw. magistrali węglowej (Górny Śląsk-Gdynia). Rozpoczęto też przygotowania do budowy autostrady z centralnej Polski, przez Toruń do Gdyni, która przebiegałaby przez Kościerzynę, plany te przekreślił wybuch II wojny światowej. W połowie lat trzydziestych wybudowano fabrykę bekonów, która rozwinęła się w Kościerskie Zakłady Mięsne.
Po wybuchu II wojny światowej 2 września 1939 r. miasto zajęli hitlerowcy. Niemcy zburzyli synagogę, po której jest dziś pusta parcela między budynkami przy ul. Tkaczyka o numerach 3 i 4https://koscierzynapejzaze.wixsite.com/koscierzyna/single-post/2016/09/12/synagoga. Zbrodniarz Günther Modrow został okupacyjnym starostą i kierownikiem powiatowej organizacji NSDAP, był on głównym inspiratorem zbrodni w Skarszewach oraz oprawcą miejscowej ludności. Po likwidacji inteligencji wysiedlono ludność, która zamieszkała w mieście po 1920 r. W styczniu 1945 r. przez Kościerzynę przeszedł marsz śmierci jeńców alianckich z obozu jenieckiego Stalag XX B. 8 marca 1945 r.