OTV-5 Drugi orbiter X-37B został wystrzelony w ramach swojej trzeciej misji za pomocą rakiety Falcon 9 ze stanowiska startowego LC-39A znajdującego się w Kennedy Space Center, 7 września 2017 roku o godzinie 14:00 UTC, tuż przed nadejściem huraganu Irma. Po umieszczeniu orbitera na niskiej orbicie okołoziemskiej, misja orbitera otrzymała kryptonim USA-277, a sam orbiter został umieszczony na orbicie o większej inklinacji niż podczas poprzednich misji. Podczas lotu orbiter modyfikował swoją orbitę za pomocą pokładowego systemu napędowego. Chociaż cały ładunek użyteczny wyniesiony podczas misji USA-277 pozostał utajniony, Siły Powietrzne Stanów Zjednoczonych ogłosiły, że jednym z eksperymentów jest ASETS-II, który bada działanie drgającego ciepłowodu. Misja zakończyła się pomyślnym lądowaniem orbitera X-37B na pasie startowym znajdującym się na terenie Shuttle Landing Facility, 27 października 2019 roku o godzinie 07:51 UTC.