Działalność polityczna W 1974 dołączył do powstałej w okresie demokratyzacji Partii Socjaldemokratycznej. Został deputowanym do Zgromadzenia Republiki. W styczniu 1980 objął urząd ministra finansów w gabinecie Francisca Sá Carneiro, który zginął w katastrofie lotniczej w grudniu tegoż roku. Aníbal Cavaco Silva odmówił wejścia do rządu Francisca Pinto Balsemão, w styczniu 1981 odszedł z funkcji ministra, zrzekł się też mandatu poselskiego. Wkrótce powrócił do aktywności politycznej, obejmując funkcję przewodniczącego rady Zespołu Metropolitalnego Lizbony.
W maju 1985 wystartował na przewodniczącego PSD po rezygnacji Carlosa Moty Pinto. Zwyciężył w partyjnych wyborach, pokonując faworyzowanych kontrkandydatów. Doprowadził do zerwania koalicji Bloco Central, co skutkowało przedterminowymi wyborami. Po zwycięstwie PSD 6 listopada 1985 został nowym premierem, stając na czele mniejszościowego gabinetu. W kwietniu 1987 jego rząd przegrał głosowanie nad wotum nieufności, co skutkowało kolejnymi wyborami. W ich wyniku PSD uzyskała bezwzględną większość w Zgromadzeniu Republiki, a jej lider ponownie objął urząd premiera. Uzyskał reelekcję również w 1991, sprawując urząd premiera do 28 października 1995.