Natomiast na południe od niego Front Briański miał za zadanie osłaniać postęp Frontu Zachodniego od południa (operacja bolchowska).
Aby dokończyć okrążanie zgrupowania nieprzyjaciela w rejonie Wiaźmy, Stawka przewidziała desant powietrzny 4 Korpusu Powietrznodesantowego na południowym zachodzie z zadaniem przecięcia linii kolejowej i autostrady Wiaźma-Smoleńsk.
Przebieg operacji 8 stycznia grupy uderzeniowe Frontu Kalinińskiego pod dowództwem gen. Iwana Koniewa (20 Armia gen. Wasilija Szwiecowa, 39 Armia gen. Iwana Maslennikowa i 11 Korpus Kawaleryjski gen. Siergieja Sokołowa) rozpoczęły ofensywę. Następnego dnia oddziały lewego skrzydła Frontu Północno-Zachodniego pod rozkazami gen. Gieorgija Żukowa (3 i 4 Armia Uderzeniowa) rozpoczęły operację toropiecko-chołmską. W połowie stycznia oddziały Frontu Kalinińskiego głęboko oskrzydliły z zachodu i wschodu zgrupowanie wroga w rejonie Olenina, a 39 Armia wyszła na jego tyły w rejonie Syczowki.