Twórczość Dillon malował w ekspresjonistycznym tonie, przypominającym Marca Chagalla. Wpływ ten można zobaczyć w obrazie The yellow bungalow (1954, Ulster Museum, Belfast) w wykorzystywaniu żywych kolorów, wysokiego punktu widzenia, zniekształconej perspektywy i spłaszczonej struktury przestrzennej obrazu. Charakterystyczne dla twórczości Dillona było mocno autobiograficzne podejście w połączeniu z surealistycznymi elementami. Dotyczy to zwłaszcza późniejszych prac, gdzie przewodnim tematem jest sam malarz, np. The brothers (1968, Dawson Gallery) – obraz odnoszący się do śmierci trzech jego braci.
W latach 60. eksperymentował z różnymi technikami, np. mieszał piasek z farbą uzyskując niezwykłą teksturę, jak w obrazie Belfast (1963, Hugh Lane Municipal Gallery of Modern Art, Dublin) wykazującym abstrakcyjne poszukiwania malarza. Wykorzystywał też technikę kolażu. Dillon nie ograniczał się do malarstwa. Tworzył projekty gobelinów, scenografie teatralne i kostiumy dla Abbey Theatre, rysował grafiki dla Graphic Studio Dublin.