Masakra w dniu świętego Walentego – morderstwo sześciu członków konkurencyjnego gangu North Side i jednego przypadkowego mężczyzny popełnione w Chicago 14 lutego (w dzień świętego Walentego) 1929 roku przez gang Ala Capone.
Tło historyczne 9 listopada 1924 roku, we własnej kwiaciarni, położonej przy North State Street w Chicago, zginął szef gangu z North Side (North Side Gang) – Irlandczyk Dion O’Banion. Został on zastrzelony przez zabójców z gangu Ala Capone: Alberta Anselmiego, Johna Scalise i Frankie’ego Yale’a.
Schedę po O’Banionie przejął Hymie Weiss, który przysiągł zemstę i kontynuował wojnę z Alem Capone, ale zginął w strzelaninie 11 października 1926 roku. Po nim szefem został Vincent „Schemer” Drucci (jeden z niewielu Włochów w irlandzkim gangu Diona), ale i on padł ofiarą mafijnych porachunków: został zastrzelony w podejrzanych okolicznościach w 1927 (w radiowozie, po wcześniejszym zatrzymaniu). Przywództwo w gangu North Side objął następnie George „Bugs” Moran. W trakcie kilkuletniej wojny między gangami George „Bugs” Moran odpowiadał za większość zamachów na ludzi Ala Capone (w tym m.in. usiłowanie zabójstwa Johnny'ego Torrio) oraz za ostrzelanie siedziby Ala Capone – Hawthorne Inn. Moran gardził Capone z uwagi na jego zamiłowanie do sutenerstwa i nazywał go „Szatanem”.