W wieku 7 lat był w obsadzie komedii Terry’ego Jonesa Sens życia według Monty Pythona (Monty Python’s The Meaning of Life, 1983).
W 1992 pojawił się w sitcomie familijnym ABC Dzieciaki, kłopoty i my (Growing Pains) jako Jason Begley. Wystąpił także w dramacie Kraina wód (Waterland, 1992) z Jeremym Ironsem i Ethanem Hawkiem.
Wystąpił w kilku filmach fabularnych i odniósł umiarkowany sukces również jako piosenkarz. Stał się rozpoznawalny także w USA z roli Donovana Brinka w sitcomie UPN Eve (2003–2006) i jako Kyle Lendo w serialu CBS Nasza klasa (The Class, 2006–2007).
Filmografia Filmy 1982: Podróż dookoło mojego ojca (A Voyage Round My Father, TV) 1983: Sens życia według Monty Pythona (Monty Python’s The Meaning of Life) 1992: Kraina wód (Waterland) jako Peter 2000: Głęboka wpadka (Out Of Depth) jako Paul Nixon 2001: Zaklęty książę (Prince Charming, TV) jako książę 2005: Trzecie życzenie (The Third Wish) jako Brandon 2007: L.A. Blues jako Jack Davis 2007: Diukowie (The Dukes) jako Dave 2008: Poznaj moich Spartan (Meet the Spartans) jako Leonidas