19 października 2009 roku zdobył dwa gole dla rezerw w wygranym 4:1 derbowym spotkaniu z West Ham United. Swój drugi występ w Premier League zanotował w listopadzie, kiedy to zmienił w 77 minucie Salomona Kalou w pojedynku z Wolverhampton Wanderers. 8 grudnia 2009 roku Borini zadebiutował w rozgrywkach Ligi Mistrzów w zremisowanym 2:2 meczu przeciwko APOELowi Nikozja. W drugiej połowie zmienił wówczas innego debiutanta w Champions League – Gaëla Kakutę. Następnie dostał szansę pokazania swoich umiejętności w ligowych meczach z Evertonem oraz Portsmouth. W styczniu 2010 roku zagrał w spotkaniu z Watford, a w lutym wystąpił przeciwko Cardiff City. W sezonie 2009/2010 wraz z Chelsea wywalczył tytuł mistrza Anglii oraz zdobył Puchar Anglii. Wraz z juniorami londyńskiego klubu sięgnął natomiast po FA Youth Cup.
Swansea City 17 marca 2011 roku Borini został wypożyczony do Swansea City do końca sezonu 2010/2011, gdzie pracował jego były trener w młodzieżówkach Chelsea – Brendan Rodgers. Borini rozpoczął swoje wypożyczenie strzelając dwie bramki z Nottingham Forest. 9 kwietnia 2011 roku trafił pierwszego gola w spotkaniu z Norwich City, z rzutu wolnego. Swansea wygrała 3:0. Kolejną bramkę trafił na Turf Moor przeciwko Burnley, ale jego drużyna przegrała 1:2.