W jej barwach wziął udział w eliminacjach do Igrzysk Olimpijskich w Pekinie, podczas których pełnił rolę podstawowego gracza młodzieżówki i wystąpił we wszystkich trzech spotkaniach od pierwszej minuty, zdobywając gola w meczu z Gwatemalą (1:2), jednak jego drużyna nie zdołała się ostatecznie zakwalifikować na olimpiadę. W marcu 2009 znalazł się na liście graczy powołanych do dorosłej kadry przez szwedzkiego trenera Svena-Görana Erikssona na spotkania z Hondurasem i Kostaryką w ramach eliminacji do Mistrzostw Świata w RPA, lecz nie pojechał na nie wraz z resztą drużyny – nie mógł opuścić kraju, gdyż zgubił swój paszport.
W czerwcu 2009 Castillo zadeklarował chęć występów w reprezentacji Stanów Zjednoczonych, na co pozwoliły mu nowy przepis FIFA, mówiący o możliwości zmiany drużyny narodowej przez zawodnika w każdym wieku, o ile nie zagrał on w barwach poprzedniej kadry w meczu o stawkę (wcześniejsze przepisy dopuszczały taką ewentualność wyłącznie w przypadku graczy poniżej 21. roku życia). Pięć miesięcy później otrzymał od selekcjonera Boba Bradleya powołanie do amerykańskiej kadry, w której zadebiutował 18 listopada 2009 w przegranym 1:3 meczu towarzyskim z Danią. Dzięki temu został drugim po Martínie Vásquezie piłkarzem, który zanotował występy zarówno w barwach zarówno reprezentacji Meksyku, jak i Stanów Zjednoczonych.