W Winnicy stacjonowało dowództwo 4 Brygady Artylerii Armii Koronnej.
Zabór rosyjski mały|lewo|Sąd okręgowy w Winnicy na początku XX wieku Po II rozbiorze Polski (1793) miasto znajdowało się w zaborze rosyjskim, jako siedziba ujezdu winnickiego guberni podolskiej.
W czasie zaboru rosyjskiego w mieście istniało Winnickie Gimnazjum Państwowe, w którym do upadku powstania listopadowego większość kadry stanowili polscy profesorowie, a wykłady odbywały się głównie w języku polskim„Kurier Galicyjski”, 13–30 stycznia 2012, nr 1(149), s. 14.. W ramach represji po polskich powstaniach administracja carska zamykała klasztory katolickie, jako ostatni oo. kapucynów w 1888. W roku 1898 w Winnicy zostało powołane Podolskie Towarzystwo Rolnicze, w którym badania prowadził m.in. Ludwik Garbowski. W 1913 roku w mieście uruchomiono komunikację tramwajową.
Okres międzywojenny W 1918 r. Ukraińska Republika Ludowa, Hetmanat i ponownie URL.
mały|Ulica w centrum Winnicy na początku XX wieku W czasie ofensywy polsko-ukraińskiej na Kijów w wojnie polsko-bolszewickiej miasto było siedzibą rządu Ukraińskiej Republiki Ludowej, miejsce spotkania Symona Petlury i Józefa Piłsudskiego.