thumb|150px|left|O’Pry w styczniu 2011
Przez kilka sezonów był 'twarzą' domów mody takich jak Versace, Yves Saint Laurent, Givenchy i Salvatore Ferragamo, Moschino, Trussardi, Zegna i zarówno Balmain. Inni projektanci, z którymi współpracował, to Roberto Cavalli, Louis Vuitton, Chanel, Michael Kors i Hermès. Był na okładkach „L’Officiel Hommes”, „Vogue Hommes”, „Numéro Homme”, „Elle Extra”, „V”, „Esquire”, „Xoxo”, „Da Man”, „Harper’s Bazaar”, „Apollo”, „Details”, „Playing Fashion”, „Prestige”.
Pod koniec 2007 roku magazyn „GQ” przyznał mu prestiżowy tytuł „Człowiek sezonu”. W 2008 przypisano mu miejsce #2 „pięćdziesięciu najlepszych męskich modeli świata” portalu internetowego Models.com, tuż za Mathiasem Lauridsenem, a w maju 2009 w zestawieniu figurował na pozycji drugiej, ustępując szczytu jedynie Baptiste’owi Giabiconi. W czerwcu 2009 „Forbes” przyznał mu pierwsze miejsce w zestawieniu 'The Most Successful Male Models'. W listopadzie 2011 został wybrany jako gwiazdor kampanii zapachu Spicebomb - Viktor & Rolf.
Wystąpił w teledysku „Girl Gone Wild” (2012) do przeboju Madonny oraz wideoklipie „Blank Space” (2014) w wykonaniu Taylor Swift.