Mimo to, jeszcze w czasach małżeńskich, Norman napisał swe pierwsze uznane dzieło, Unprofessional Tales, pod pseudonimem Normyx.

Kolejne lata to burzliwy okres dla Normana – krążył między Londynem a Capri, gdzie kupił kolejny dom. W latach 1912–1914 współpracował z angielskim Review, a pod koniec 1916 roku za kaucją opuścił więzienie, gdzie odbywał karę za prześladowanie szesnastoletniego chłopca. Potem wyemigrował, ratując się tym samym od kolejnych restrykcji. Przybywszy do Florencji, rozpoczął współpracę z wydawcą Pino Orioli, który publikował w Italii wiele dzieł pisarzy brytyjskich (między innymi pierwsze wydanie Lady Chatterey`s Lover D. H. Lawrence'a), uznawanych często przez londyńską cenzurę za nieprzyzwoite. Współtworzył wtedy autobiograficzne dzieło Oriolego Memoirs of a Bookseller.

Doprowadzając do wielu kolejnych skandali, Douglas był zmuszony opuścić Włochy, gdzie roztrwonił lwią część rodzinnego majątku. Jednakże właśnie we Włoszech wyszła jego najbardziej znana powieść, South Wind. W 1937 roku przybył na południe Francji, lecz po dwóch latach, w dniu rozpoczęcia II wojny światowej, ruszył okrężną drogą do Londynu, gdzie mieszkał aż do 1947 roku.