W wyborach parlamentarnych w 1992 r. była kandydatką Konserwatystów w okręgu North West Durham, który historycznie należał do kandydatów Partii Pracy. May zajęła drugie miejsce, ustępując ubiegającej się o reelekcję Hilary Armstrong. W 1994 r. wzięła udział w wyborach uzupełniających w okręgu Barking, spowodowanych śmiercią urzędującej parlamentarzystki Jo Richardson. Ponownie był to okręg należący do Partii Pracy od momentu jego utworzenia w 1945 r. Theresa May zajęła trzecie miejsce.
Około 18 miesięcy później, przed wyborami w 1997 r. May została wybrana na kandydatkę Konserwatystów w nowo utworzonym okręgu Maidenhead. Zdobyła (49.8%), prawie dwa razy więcej niż kandydat Liberalnych Demokratów Andrew Terence Ketteringham, który zajął drugie miejsce z głosami (26.3%).
Kariera parlamentarna i rządowa W 2002 jako pierwsza kobieta została przewodniczącą Partii Konserwatywnej (należy jednak pamiętać, że w Wielkiej Brytanii przewodniczący partii nie kierują nią, gdyż tym zajmuje się lider;