Podczas powstania listopadowego w roku 1831 trzykrotnie doszło do walk w mieście. I bitwa pod Kałuszynem została stoczona 17 lutego w okolicach Kałuszyna. Dywizja dowodzona przez generała Franciszka Żymirskiego, licząca 7 baonów, 8 szwadronów i 14 dział, toczyła opóźniające walki odwrotowe z przeważającymi siłami rosyjskimi tworzącymi przednią straż armii rosyjskiej dowodzonej przez Iwana Dybicza Zabałkańskiego. 2 kwietnia stoczono II bitwę pod Kałuszynem. III bitwa miała miejsce 10 lipca – na kilka dni przed bojem spotkaniowym pod Mińskiem Mazowieckim. Przednia straż polskiego korpusu dowodzonego przez generała Wojciecha Chrzanowskiego stoczyła bój z tylną strażą rosyjskiego korpusu dowodziengo przez Jewgienija Aleksandrowicza Gołowina. Siłami polskimi liczącymi 5 baonów, 13 szwadronów i 8 dział dowodził generał Bonifacy Jagmin. Wojska polskie odniosły zdecydowane zwycięstwo, biorąc do niewoli 1200 żołnierzy rosyjskich.
Kałuszynianie brali też czynny udział w powstaniu styczniowym.
W okresie międzywojennym Kałuszyn był uważany za miasto o dużej liczbie mieszkańców o przekonaniach prokomunistycznychJan Szczepański: Władze i społeczeństwo Drugiej Rzeczypospolitej wobec bolszewickiego zagrożenia w 1920 roku, Wydawnictwo Sejmowe 2022, ISBN 978-83-7666-720-1, s.