W 1503 Hampton Court odwiedził król Henryk VII wraz z żoną, Elżbietą York. Dwa lata później, w 1505 Lord Szambelan Henryka VII, Sir Giles Daubeney wydzierżawił posiadłość od joannitów na 99 lat. Niewiele wiadomo o Hampton Court z czasów Daubeneya. Historycy podejrzewają, że w zgodzie ze statusem społecznym i funkcją dworską dzierżawcy wzniesiono wówczas szereg pomieszczeń o charakterze rezydencyjnym. Jest prawdopodobne, że król i jego rodzina często gościli w Hampton Court.
Sześć lat po śmierci Daubeneya, w 1514, nowym dzierżawcą (kontrakt na 99 lat) został Tomasz Wolsey arcybiskup Yorku i jeden z głównych doradców Henryka VIII. W trakcie kilkuletniej (1515–1521) przebudowy przeprowadzonej przez Wolseya rezydencja nabrała charakteru renesansowego pałacu, inspirowanego projektami Averulina, Leonarda da Vinci i zasadami teoretycznymi wyłożonymi w traktacie De Cardinalatu. Zachowane fragmenty wskazują na bardzo czytelny zgeometryzowany program architektoniczny pałacu, klasyczne zdobienia fasad, piano nobile z apartamentami reprezentacyjnymi przeznaczonymi dla monarchy i jego ówczesnej żony, Katarzyny Aragońskiej. Z czasów Wolseya pochodzą również zachowane do dziś kuchnie pałacowe oraz budynki wokół Base Court (Dziedzińca) mieszczące pomieszczenia gościnne (40 pokoi).