Drugi album studyjny Swift, Fearless, został wydany w 2008 roku. Zadebiutował na szczycie Billboard 200, pozostając na nim przez jedenaście tygodni. Fearless był również najlepiej sprzedającym się albumem roku 2009 w Stanach Zjednoczonych, uzyskując w tym kraju status sześciokrotnej platyny za sprzedaż powyżej sześciu milionów egzemplarzy. Trzynaście utworów z płyty zajęło miejsca w pierwszej czterdziestce Billboard Hot 100, ustanawiając nowy rekord dla największej liczby piosenek z jednego albumu na liście. „Love Story”, pierwszy singel z Fearless był najpopularniejszym utworem wokalistki w Australii, gdzie pokrył się trzykrotną platyną, zajmując pierwsze miejsce na Australian Singles Chart. Natomiast trzeci singel, „You Belong with Me”, był najpopularniejszą piosenką Taylor w Stanach Zjednoczonych, zajmując drugą pozycję na Billboard Hot 100, a także pokrywając się siedmiokrotną platyną. Piąty, tytułowy singel z albumu „Fearless” stał się pierwszym utworem w historii, który uzyskał status złotej płyty jeszcze przed oficjalną premierą singla, wyłącznie dzięki zakupowi w formie digital download. Dzięki komercyjnym sukcesom Swift wybrana została artystką roku 2009 przez magazyn Billboard.