Pobyt w Kalifornii W 1843 roku Wilson, za 1000$ zakupił ranczo Jurupa, o powierzchni ponad tysiąca pięciuset hektarów. Ranczo to znajdowało się na terenie dzisiejszego miasta Riverside. Tam, wraz z poślubioną rok później Ramoną Yorbą, zamieszkał. Ramona była córką Don Bernardo Yorby, właściciela wielu rancz (m.in. Santa Ana, dzisiejsze Hrabstwo Orange) i hacjend. Zmarła pięć lat później, w roku 1849, pozostawiając córkę.
W 1845, prowadząc ekspedycję w góry San Bernadino, natrafił na liczną kolonię niedźwiedzi grizzly. Wówczas złapano na lasso i zabito 22 niedźwiedzie, na cześć czego nazwał to miejsce Big Bear.
Wojna amerykańsko-meksykańska (1846 – 1848) W latach czterdziestych w Kalifornii, Amerykańscy osadnicy zaczęli dążyć do jej przyłączenia do Stanów Zjednoczonych. Była ona jednak w dużej mierze pod kontrolą, rodowitych jej mieszkańców, Meksykanów, którzy byli temu przeciwni. Wybuchła wojna amerykańsko-meksykańska a Wilson znalazł się w trudnym położeniu, z powodu posiadania znacznych ilości ziemi (otrzymanych również od ojca swojej pierwszej żony). Poparł jednak osadników, czym o mały włos, po bitwie o Chino, nie przypłacił życiem, stając przed meksykańskim plutonem egzekucyjnym.