Swift jest najmłodszą osobą, która wygrała w kategorii Entertainer of the Year. RokPrzedmiot nominacjiKategoriaRezultat2007Taylor SwiftNajlepsza Nowa WokalistkaNominacja2008Taylor SwiftNajlepsza Nowa WokalistkaWygranaNajlepsza WokalistkaNominacjaAlbum RokuNominacja2009Taylor SwiftWokalistka RokuNominacjaLove StoryTeledysk RokuNominacjaFearlessAlbum RokuWygranaTaylor SwiftCrystal Milestone AwardOdbiorca2010Taylor SwiftArtysta RokuNominacjaWokalistka RokuNominacjaYou Belong With MeTeledysk RokuNominacjaPiosenka RokuNominacja2011Taylor SwiftJim Reeves International AwardOdbiorcaArtysta RokuWygranaWokalistka RokuNominacjaSpeak NowAlbum RokuNominacja2012Taylor SwiftArtysta RokuWygranaWokalistka RokuNominacjaMeanTeledysk RokuNominacja2013Taylor SwiftArtysta RokuNominacjaWokalistka RokuNominacjaWe Are Never Ever Getting Back TogetherTeledysk RokuNominacjaRedAlbum RokuNominacja2014Taylor SwiftArtysta RokuNominacjaWokalistka RokuNominacjaHighway Don’t Care (with Tim McGraw & Keith Urban)Wideoklip RokuWygranaNagranie RokuNominacjaWydarzenie Roku WokalNominacja2015Taylor Swift50th Anniversary Milestone AwardsOdbiorca