Od 1916 był profesorem zwyczajnym w Katedrze Historii Literatury Polskiej Uniwersytetu Warszawskiego.

Chlebowski brał udział w pracach Towarzystwa Naukowego Warszawskiego. W 1907 był w gronie członków założycieli tego Towarzystwa. Przewodniczył Wydziałowi I (1907–1916) i Komisji Badań nad Historią Literatury (1910–1917), zaś od 1916 był prezesem Towarzystwa (od 1914 także członkiem honorowym). W 1914 został członkiem korespondentem Polskiej Akademii Umiejętności.

W badaniach naukowych zajmował się dziejami literatury polskiego odrodzenia, baroku i romantyzmu, historią polskiej kultury, a także dziejami Warszawy. Opracował historię polskiej literatury XIX wieku na tle kulturalnym, ekonomiczno-społecznym i politycznym (Literatura polska 1795-1905 jako główny wyraz życia narodu po utracie niepodległości, wydanej pośmiertnie w 1923). Analizował twórczość m.in. Andrzeja Frycza Modrzewskiego, Jana Kochanowskiego, Wacława Potockiego, Jana Chryzostoma Paska. Badał polemiki poetyckie między Słowackim a Krasińskim. Przedmiotem jego zainteresowań były także wpływy muzyczne na poezję, m.in. Chopina, Beethovena i Wagnera. Był autorem wielu haseł do Słownika geograficznego Królestwa Polskiego i jego redaktorem w latach 1885–1902. Był encyklopedystą oraz w latach 1900-1914 członkiem komitetu redakcyjnego Encyklopedii Wychowawczej.