W marcu 1999 został współzałożycielem X.com, firmy świadczącej usługi finansowe i obsługującej płatności za pośrednictwem poczty elektronicznej, o wartości 10 milionów dol. Pieniądze na firmę uzyskał ze sprzedaży Zip2. Rok później X.com połączyło się z firmą , która była właścicielem PayPala, usługi transferu pieniędzy. Połączona firma skupiła się na usłudze PayPal i została przemianowana na „PayPal” w 2001. Wczesny wzrost PayPal był napędzany głównie przez wirusową kampanię marketingową, w której rekrutowano nowych klientów, gdy otrzymywali pieniądze za pośrednictwem usługi. Musk został w październiku 2000 usunięty ze swojej funkcji dyrektora generalnego (choć pozostał w zarządzie) ze względu na nieporozumienia z pozostałym kierownictwem firmy. Musk chciał zmigrować serwery PayPala z systemu Unix do systemu Microsoft Windows, z czym nie zgadzał się zarząd. W październiku 2002 serwis eBay przejął PayPal za 1,5 mld dol. w akcjach, z czego Musk otrzymał 165 mln dol.