Kariera Jenna Ushkowitz rozpoczęła karierę w wieku trzech lat od udziału w Ulicy Sezamkowej. Aktywnie pracowała na scenie, grając w takich produkcjach jak Les Miserables, The King and I, Laramie Project i Spring Awakening. Ushkowitz stał się powszechnie znany z roli Tiny Cohen-Chang w popularnym muzycznym serialu telewizyjnym Glee. W 2019 roku, wraz z inną Glee Kevinem McHale, została gospodarzem podcastu Showmance na platformie PodcastOne.
Życie prywatne mały|Jenna na gali SAG Awards, 2010 W 2014 roku Ushkowitz była w związku z aktorem Pamiętniki wampirów, Michaelem Trevino. W 2015 roku para rozstała się. W sierpniu 2020 roku ogłosiła zaręczyny ze swoim chłopakiem Davidem Stanleyem. Ushkowitz i Stanley pobrali się 24 lipca 2021. W czerwcu 2022 roku urodziła córkę.
W 2008 roku wzięła udział w kampanii społecznej sprzeciwiającej się wprowadzeniu w amerykańskim stanie Kalifornia poprawki legislacyjnej zamykającej drogę parom jednopłciowym do zawierania małżeństw (tzw. Propozycja 8).