2 lutego 2011 Osorio został oficjalnie mianowany nowym selekcjonerem reprezentacji Hondurasu, jednak zgody na nową pracę szkoleniowca nie wyraził zarząd klubu Once Caldas, z którym obowiązywał go kontrakt do grudnia 2011.
13 listopada 2011 ogłoszono podpisanie przez 50-letniego Kolumbijczyka umowy z meksykańską drużyną Puebla FC, która zaczęła obowiązywać od stycznia 2012. W nowym klubie Osorio zastąpił Sergio Bueno, natomiast jego asystentem został Joel Sánchez. W grudniu 2011 był jednym z głównych kandydatów na przejęcie funkcji selekcjonera reprezentacji Kolumbii, po zwolnieniu z tego stanowiska Leonela Álvareza. W marcu 2012 zrezygnował z pracy w Puebli po odniesieniu z tą drużyną dwóch zwycięstw, dwóch remisów i siedmiu porażek w jedenastu spotkaniach.
W maju 2012 powrócił do ojczyzny, zostając trenerem Atlético Nacional z siedzibą w mieście Medellín. W maju 2015 roku został zakontraktowany przez brazylijskie São Paulo FC, a jego oficjalny debiut miał miejsce 6 czerwca 2015 w domowym meczu przeciwko Grêmio (wygrana 2-0).