Zajęcie Kijowa nastąpiło po zaciekłym oporze sił radzieckich i wśród nieoczekiwanych trudności. Wiele budynków i instalacji zostało zaminowanych, doprowadzając niemieckich żołnierzy i władze na skraj wytrzymałości. Między 24 a 26 września centrum miasta wstrząsały potężne wybuchy, niszcząc miejsca kwaterowania sztabów Wehrmachtu i zabijając kilkuset żołnierzy. Oskarżono Żydów o sabotaż i spowodowanie strat wśród Niemców, poniesionych przy gaszeniu pożarów i rozminowywaniu miasta. Dowódcy SS i wojska, obsesyjnie skupieni na bezpieczeństwie oraz ukaraniu winnych, spotkali się 26 września, by omówić sytuację i ustalić odpowiednie „środki odwetowe”. Przedstawiciele grupy specjalnej zostali poinformowani: „Musicie zająć się rozstrzeliwaniami”, choć dowódcy armii nie wyrażali sprzeciwu wobec masakry i nawet do niej zachęcali. Raport SS dla Berlina potwierdzał: „Wehrmacht zgadza się na te środki i żąda radykalnego podejścia”.