Era Kiske Kai Hansen, który na pierwszej płycie, oprócz gry na gitarze, pełnił obowiązki wokalisty stwierdził, że ciężko mu pogodzić te dwie funkcje. W wyniku poszukiwań wokalisty do zespołu dołączył Michael Kiske (wcześniej ILL Prophecy). Z nowym członkiem zespół chciał nagrać dwupłytowy album, ale wytwórnia Noise nie zgodziła się na to. Dlatego w 1987 roku powstała pierwsza część albumu Keeper of the Seven Keys Part 1, do promocji której został wydany winylowy singel Future World. Płyta przyniosła zespołowi sukces. Między innymi muzycy zostali zaproszeni na duży tour po Stanach Zjednoczonych organizowany przez MTV. Rok później Helloween wydał drugą część albumu Keeper of the Seven Keys Part 2. Płytę promowały dwa single: Dr. Stein oraz I Want Out. Po kolejnym sukcesie muzycy udali się w trasę koncertową Pumpkin Fly Free Tour, podczas której zarejestrowany został koncert w Szkocji. Wydano go w trzech różnych wersjach. Podstawowa to Live in the UK, japońska - Keepers Live, a amerykańska - I Want Out Live.
Kłopoty W tym okresie z zespołu odszedł jeden z jego założycieli – Kai Hansen. Przyczyny odejścia początkowo były nieznane. Z biegiem czasu wyszło na jaw, że związane ono było z kłótnią, jaka zaszła między Kaiem a Michaelem Weikathem.