Medal Winterschlacht im Osten 1941/42 jest okrągły. Jego średnica (a zarazem szerokość medalu) wynosi 36 mm. Awers medalu jest lekko wklęsły, zaś rewers wypukły. Na obwodzie medalu uwydatniona została szeroka na 1,5 mm i wysoka na 1 mm krawędź. Po obu stronach odznaczenia widoczny jest wieńczący medal od góry wizerunek stalowego hełmu Wehrmachtu i ręcznego granatu trzonkowego. Na górnej części hełmu umieszczono oczko do zaczepienia pierścienia wstążki medalu. Wysokość medalu (mierzona łącznie z oczkiem na pierścień wstążki) to 44 mmZa www.wehrmacht-awards.com; por. www.ww2awards.com oraz www.lexikon-der-wehrmacht.de, gdzie prawdopodobnie podana jest wysokość medalu bez oczka na pierścień wstążki medalu.. Na awersie odznaki uwidoczniony jest niemiecki orzeł Wehrmachtu z rozłożonymi skrzydłami, który w szponach trzyma swastykę. Za swastyką znajduje się gałązka laurowa. Na rewersie wyryto dużymi literami napis WINTERSCHLACHT IM OSTEN 1941/1942. Pod inskrypcją widnieje również gałązka laurowa, tym razem skrzyżowana z mieczem.