Dodatkowo, po przybyciu do Krakowa w 1640, Jan wraz z bratem nie zapisał się od razu do szkoły, ale przez kilka miesięcy prywatnie pogłębiali swoją znajomość łaciny.
W latach 1640–1643 uczęszczał do Kolegium Nowodworskiego w Krakowie, dzięki uprzednim prywatnym lekcjom i doskonałym wynikom egzaminu wstępnego, rozpoczynając wraz z bratem edukację od razu od klasy drugiej (tzw. „poetyki”). Uczył się wówczas pod okiem najlepszych nauczycieli, m.in. Andrzeja Lipińskiego (retoryka), Samuela Kruszewicza (dialektyka), czy wreszcie jednego z prywatnych nauczycieli – Jana Cynarskiego, który odegrał wielką rolę w jego wychowaniu. Lansowali oni model wodza-żołnierza, koncepcji rządów nad państwem wybitnej jednostki, zerwanie z powszechnymi nawykami szlacheckimi, stałe utrzymywanie gotowości bojowej państwa i zapewnienie skarbowi państwowemu odpowiednio wysokich dochodów. Stało to w opozycji do realiów demokracji szlacheckiej. Ostatnią klasę w kolegium (dialektyki) Jan ukończył wraz z bratem w półroczu zimowym 1642/1643, co dało im asumpt do rozpoczęcia studiów wyższych.