W 1905 zawarł związek małżeński z Edith Medin.
Zafascynowany wypadkami rewolucyjnymi w Meksyku, wyjechał z kraju, podjął pracę w studiu portretowym w mieście Meksyk, związawszy się jednocześnie z braćmi Magón i innymi meksykańskimi rewolucjonistami. Po powrocie rozpoczął pracę w różnych związkach zawodowych, większość z nich była słabo płatna. Niektóre wczesne dzieła Chaplina zostały zrobione dla magazynu „International Socialist Review” i innych publikacji Charlesa Kerra.
thumb|left|150px|Legitymacja IWW Chaplina
Przez dwa lata pracował w razem z Mother Jones aż do krwawych buntów górników w Hrabstwie Kanawha w latach 1912–1913. Doprowadziło to do napisania przez niego wielu poematów o tematyce robotniczej. Solidarity Forever został często śpiewanym hymnem.
Był aktywny w związku zawodowym Robotnicy Przemysłowi Świata (IWW) i został redaktorem wschodniego wydania pisma „Solidarity”. W 1917 wraz ze stu innymi związkowcami został aresztowany zgodnie z ustawą o szpiegostwie (Epsionage Act) za unikanie poboru do wojska i dezercję. Podczas dwudziestoletniego pobytu w więzieniu napisał Bars And Shadows: The Prison Poems.