Puchar Świata w narciarstwie alpejskim mężczyzn sezon 1999/2000 to 34. edycja tej imprezy. Cykl ten rozpoczął się we francuskiej miejscowości Tignes 31 października 1999 roku, a zakończył 19 marca 2000 roku we włoskim Bormio.
Podium zawodów Lp.DataMiejscowośćKonkurencja1. Miejsce2. Miejsce3. Miejsce 1. 31 października 1999 Tignes gigant Hermann Maier Michael von Grünigen Kjetil André Aamodt Stephan Eberharter 2. 23 listopada 1999 Vail slalom Didier Plaschy Thomas Stangassinger Kjetil André Aamodt Matteo Nana 3. 24 listopada 1999 Vail gigant Hermann Maier Michael von Grünigen Andreas Schifferer 4. 27 listopada 1999 Beaver Creek zjazd Hermann Maier Stephan Eberharter Kristian Ghedina 5. 28 listopada 1999 Beaver Creek supergigant Hermann Maier Stephan Eberharter Lasse Kjus 6. 4 grudnia 1999 Lake Louise zjazd Hannes Trinkl Hermann Maier Stephan Eberharter 7. 5 grudnia 1999 Lake Louise supergigant Hermann Maier Fredrik Nyberg Josef Strobl 8. 13 grudnia 1999 Madonna di Campiglio slalom Finn Christian Jagge Benjamin Raich Thomas Stangassinger 9. 17 grudnia 1999 Val Gardena zjazd Kristian Ghedina Josef Strobl Ed Podivinsky10. 18 grudnia 1999 Val Gardena zjazd Andreas Schifferer Kristian Ghedina Hermann Maier 11. 19 grudnia 1999 Alta Badia gigant Joël Chenal Hermann Maier Rainer Salzgeber 12.