Następnie grał w wielu popularnych i nagradzanych serialach, w tym HBO Prawo ulicy (The Wire, 2002–2008) w roli Cedrica Danielsa z Departamenu Policji w Baltimore, HBO Oz (2000–2001) jako detektyw Johnny Basil, CBS CSI: Kryminalne zagadki Miami (2005–2006) jako agent FBI David Park, CBS Wzór (Numb3rs, 2007) jako porucznik Steve Davidson czy ABC Zagubieni (Lost, 2008–2009) jako Matthew Abaddon, pracownik Charlesa Widmore’a (Alan Dale), organizator misji na Wyspę, której celem jest ujęcie Bena (Michael Emerson). Wziął udział w teledysku rapera Jaya-Z, nagranym z gościnnym udziałem wokalistki Beyoncé Knowles „’03 Bonnie & Clyde” (2003). W 2006 rola Floyda Bartona w sztuce Augusta Wilsona Seven Guitars wystawianej na Off-Broadwayu przyniosła mu nominację do nagrody Audience Development Committee. Za rolę agenta Phillipa Broylesa w serialu FOX Fringe: Na granicy światów (2008–2013) i jako zastępca szefa Irvin Irving w serialu Prime Video Bosch (od 2014) zdobył nominację do Nagrody Saturna w kategorii najlepszy drugoplanowy aktor telewizyjny. Reddick przyznał, że po przeczytaniu scenariusza Fringe pomyślał, że „jeżeli istnieje jakaś rola stworzona dla niego, to jest nią właśnie ta”. Zagrał także Zeusa w Percy Jackson i bogowie olimpijscy.