W latach 50. XX wieku Haight-Ashbury, ze względu na niskie koszty wynajmu mieszkań w tamtej okolicy, stało się popularnym miejscem zakwaterowania studentów z San Francisco State College. Z tego samego powodu przeprowadzali się tam również bitnicy, opuszczający dzielnicę z powodu wysokich czynszów. Kontrkultura bitników zmieniała się w tamtym okresie pod wpływem LSD, przekształcając się w ruch później określany jako ruch hippisowski. W 1966 roku na ulicy Haight bracia Ron i Jay Thelin otworzyli Psychedelic Shop, sprzedający książki związane z nową kontrkulturą, a Haight-Ashbury stało się centrum amerykańskiego ruchu hippisowskiego (podczas tzw. lata miłości 1967 roku przyjechało tam ok. 8000 hipisów).
Działała tam również nieformalna grupa nazywająca siebie (w nawiązaniu do dawnych diggerów), zajmująca się m.in. rozdawaniem darmowych posiłków, powstawały też liczne sklepy związane z ruchem hippisowskim, sprzedające m.in. ubrania, plakaty, jedzenie itp. (m.in. Weed Patch, Blushing Peony, Laughing Racoon Gallery i in.). Z tym okresem historii Haight-Ashbury związane były też liczne grupy muzyczne, m.in. Grateful Dead, The Charlatans, Jefferson Airplane i inne.