Swój debiut w pierwszym zespole zaliczył w wygranym 3-1 spotkaniu Pucharu Ligi Szkockiej przeciwko Dundee F.C., podczas którego spędził na boisku pełne 90 minut. Nieco ponad tydzień później został najmłodszym graczem Rangersów, który wystąpił w Lidze Mistrzów. Stało się to podczas spotkania z rumuńską Unireą Urziceni, gdy Wilson miał zaledwie 17 lat i 312 dni. 27 marca 2010 roku Wilson zdobył swojego pierwszego gola w barwach klubu. Stało się to wygranym 4-1 spotkaniu ligowym z Hearts rozgrywanym na stadionie Tynecastle Stadium.
W sezonie 2009/10 Wilson rozegrał w sumie 15 spotkań w barwach Rangersów i, obok kapitana Davida Weira, stał się pewnym punktem defensywy. W sezonie 2009/10 zdobył także swój pierwszy tytuł Mistrza Szkocji. Po obiecującym debiutanckim sezonie Wilson otrzymał nagrody dla Młodego szkockiego piłkarza roku FWA i Młodego szkockiego piłkarza roku PFA. Przez kibiców klubu został także wybrany Młodym piłkarzem Rangersów roku.
Liverpool 21 lipca 2010 roku Wilson został zawodnikiem Liverpoolu, z którym podpisał trzyletni kontrakt. Angielski klub zapłacił za niego kwotę w wysokości 2 milionów £, która może wzrosnąć do 5 milionów £ po spełnieniu specjalnych klauzuli.