Ludność miasta w roku 1939 wynosiła 4850 mieszkańców, z czego Żydzi stanowili 2980 osób.
mały|Pomnik ku czci poległych żołnierzy (2007; widok sprzed przebudowy rynku)
II wojna światowa 6 września 1939 na Przysuchę spadły bomby i zniszczyły ponad 70 domów i budynki folwarku. W czasie wojny Niemcy założyli getto, w którym umieszczono ponad 5000 Żydów – 31 października 1942 większość wywieziono do obozu w Treblince i tam zamordowano.
Lasy Przysuskie były areną bardzo zaciekłych walk partyzanckich. Stacjonowały tam oddziały mjr. Hubala, Inspektoratu Piotrkowskiego i 72 pp Ziemi Radomskiej oraz oddział Gwardii Ludowej „Lwy” składający się m.in. z uciekinierów z gett żydowskichRada Ochrony Pomników Walki i Męczeństwa „Przewodnik po upamiętnionych miejscach walk i męczeństwa lata wojny 1939- 1945”, Sport i Turystyka 1988, , s. 606.. W lasach przysuskich dochodziło w 1944 roku do licznych walk oddziałów Gwardii Ludowej/Armii Ludowej z oddziałami Narodowych Sił ZbrojnychWojciech Lada: „Bandyci z Armii Krajowej”, Znak 2018, s. 217–223.. Wielokrotne akcje partyzanckie przyniosły Niemcom ogromne straty, np. podczas walk w Stefanowie, 6 września 1944, Niemcy stracili 140 żołnierzy a 230 odniosło rany.