Tam też Katarzyna zaczęła swój pierwszy flirt, z nauczycielem muzyki Henrykiem Mannoksem około roku 1536 - kiedy miała 13 lat. Mannox zeznawał później przeciwko niej. Pod koniec 1538 zaangażowała się w romans z zarządcą posiadłości Francisem Derehamem. Zostali kochankami, nazywając się wzajemnie żoną i mężem. Francis powierzył jej obowiązki przynależne żonie, takie jak powierzenie swoich pieniędzy, gdy był w podróży. Wielu domowników i gości wiedziało o ich związku, który zakończył się gwałtownie w 1539, kiedy to księżna wdowa stanowczo położyła temu kres. Rozstali się, umawiając się, że wezmą ślub, kiedy Francis wróci z Irlandii, co według ówczesnego prawa stanowiło zaręczyny.
Małżeństwo Wuj Katarzyny, książę Norfolk, zapewnił jej miejsce wśród dam dworu Anny z Kleve. W 1539 przybyła na dwór królewski i jako atrakcyjna młoda dziewczyna szybko zwróciła uwagę Henryka, który od początku nie był zainteresowany Anną. Choć miała na swym koncie romanse, w oczach króla była niewinną nastolatką, którą od razu zaczął obsypywać klejnotami i podarkami. Rodzina Howardów liczyła, że jej romans z Henrykiem przywróci ich do łaski króla po katastrofie, jaką był dla nich upadek Anny Boleyn, oraz na wzmocnienie stronnictwa katolickiego. Poślubił ją 28 lipca 1540 roku.