W 1937 skrytykował działania rządu i kół przemysłowych wobec strajkujących pracowników przemysłu samochodowego, co spowodowało oficjalne naciski, aby usunąć go ze stanowiska.
Podczas pobytu w Toronto Havelock zaczął formułować swoją teorię oralności i piśmienności. Stworzyła ona kontekst dla późniejszych badań na Uniwersytecie Torontońskim na temat procesów komunikacji. Do dorobku tzw. Toronto School of Communications zalicza się prace Harolda Innisa z zakresu historii mediów, oraz późniejsze (pochodzące z lat pięćdziesiątych) teorie komunikacji Marshalla McLuhana i Edmunda Snow Carpentera.
Podczas II wojny światowej Havelock odsunął się od ruchu socjalistycznego i w 1944 został wybrany prezesem Ontario Classical Association. Jednym z pierwszych działań towarzystwa była organizacja akcji pomocowych dla wyzwolonej spod okupacji państw Osi Grecji. Polityczne i naukowe zainteresowania Havelocka zbiegły się w jego pracach na temat edukacji, w których wskazywał jak znajomość retoryki może pomóc w oporze wobec nacisków zbiorowych.
Badania nad intelektualną historią Grecji thumb|Attycki puchar z inskrypcją w alfabecie greckim.