Okazała zabudowa i położenie ulicy predestynowało do zamieszkiwania przy ul. Cieszkowskiego ludzi o średnich i wysokich dochodach. Wśród mieszkańców i właścicieli kamienic zarówno w okresie pruskim (do 1920), jak i dwudziestoleciu międzywojennym znajdowali się wyżsi urzędnicy, kupcy, przedsiębiorcy, przedstawiciele wolnych zawodów, nauczyciele, oficerowie i kadra techniczna.
Po 1990 większość budynków przy ulicy doczekała się remontu i przywrócenia oryginalnych ozdób na elewacjach. Od 2008 Stowarzyszenie Mieszkańców Ulicy Cieszkowskiego organizowało coroczne festyny: „U-Rodziny Augusta Cieszkowskiego”, mające charakter kulturalno-integracyjny i promocyjny, przybliżając walory ulicy mieszkańcom Bydgoszczy i turystom. W 2011 roku rada i magistrat miasta Bydgoszczy zdecydowały o budowie ulicy Nowomazowieckiej, która miałaby odciążyć komunikacyjnie ul. Cieszkowskiego, wyprowadzając z niej ruch tranzytowy i komunikacji miejskiejhttp://www.cieszkowskiego.bydgoszcz.eu/ dostęp 18-09-2012. Realizację odłożono jednak w czasie ze względu na konieczność wyburzenia jednego z obiektów Akademii Muzycznej. 25 lipca 2017 rozpoczęła się kompleksowa rewitalizacja ulicy (szacowany pierwotnie koszt 3 mln zł uległ w przetargu zmniejszeniu do 2,5 mln zł), której wykonawcą są Polskie Surowce SkalneSalon Bydgoszczy ma się zmienić.